1873年、甲州で5本の指に入る豪商の分家の子として、山梨県巨摩郡(現在の山梨県韮崎市)に生まれる。幼少時は小説家を志していたが、諸般の事情から断念。大学卒業後に三井銀行(現在の三井住友銀行)に入社。その後、独立して証券会社の設立に携わった後、箕面有馬電気鉄道(現在の阪急電鉄)の設立責任者となる。更に阪急百貨店、阪急阪神東宝グループ、宝塚歌劇団を創立し、現代の私鉄経営モデルの原型を作った。
小林タイプは、持ち前の明るさと積極性で失敗してもめげない。考える前にまず行動するフットワークの軽さを持ち、急いてはことをし損じることもあるが、持ち前のプラス思考で失敗を失敗と感じない。実際に小林一三にも、証券会社の事業に失敗した直後、すぐに鉄道事業に身を転じ、沿線開発で日本の私鉄のビジネスモデルを確立したというエピソードがある。
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