
経営者は、自社の成長を牽引する力強い存在として、多くの人に憧れを抱かれる。しかし、その華やかな表舞台の裏側で、事業の重責や孤独、未来への不安を抱え、苦悩する経営者は少なくない。株式会社ちょんまげは、そうした経営者に寄り添い、彼らが本来目指していたビジョンや夢の実現をサポートするコーチングサービス「社長のふくろう®︎」を提供している。
大学へは進学せず、バーテンダーや職人としてキャリアをスタートさせた同社代表取締役の石上和平氏は、多くの経営者と出会い、その苦悩を間近で見てきた。その経験と、人との出会いがもたらした自身の大きな転機が、経営者の幸福を導く現在の事業へとつながっている。本記事では、多彩なキャリアを歩んできた石上氏に、事業の核となる哲学や、サービスに込めた強い思い、そしてその先に描く社会への貢献についてうかがった。
職人から営業へ 多彩なキャリアを歩んだ原点
ーーこれまでのご経歴について、お聞かせいただけますでしょうか。
石上和平:
もともと起業するつもりは全くありませんでした。高校卒業後、大学へは進学せず、関西の飲食店でバーテンダーとして働いていました。そこに来店されていた内装・インテリア会社の社長に声をかけていただき、「手に職をつけたい」という思いから壁紙職人になったのです。しかし、職人として壁紙を貼る仕事をする中で、やはり人と直接向き合う仕事の面白さに気づき、営業職への転身を決めました。
ーーご自身が営業職として活躍するために、どのような軸で転職先を選ばれましたか。
石上和平:
営業への転身を決めたとき、私は徹底的に営業力がつく会社を探していました。友人に相談したところ、リクルート系の会社を勧められ、ご縁もあって、株式会社リクルート出身の方4名が名古屋で創業したリクルート代理店、株式会社R4に転職することになりました。ここでは求人広告の営業として、さまざまな企業の経営者の方にお会いし、採用支援をさせていただいたのです。そうした日々の中で、経営者の方々が資金繰りから採用、人材教育まで、実に多岐にわたる悩みを抱えていることを知るようになりました。
ーー営業経験を経て、どのような転機があり、起業を考えられるようになったのでしょうか。
石上和平:
R4名古屋本社で勤務した後、私は東京支社の立ち上げに一人で手を挙げ、上京しました。東京で若手社長やベンチャー企業の社長と交流するうちに、「起業って面白そうだな」という思いが芽生えたのです。その後、オークション落札相場データの検索サイトで知られる株式会社オークファンの創業期に参画する機会を得ました。
実は、そのオークファンにコンサルティングで入っていたのが、現在のちょんまげを立ち上げる前の株式会社びりかんです。ご縁があってこのびりかんに入社した私は、在職中にオンラインでコーチングの新規事業に携わらせてもらい、そこで経営者とコーチングを組み合わせるという発想に至り、起業を決意したという経緯です。振り返ると、私のキャリアは常に人との出会いによって環境や仕事が変わり、成長できる機会をもらってきたと感じています。
経営者の苦労を希望に変える「社長のふくろう®︎」

ーー貴社は、どのようなサービスを展開していますか。
石上和平:
弊社は、コーチングという手法を使って、経営者の皆さんが抱える苦労を解消し、本来目指していた夢やビジョンを実現するためのサポートをしています。サービス名「社長のふくろう®︎」には、「社長の苦労を不苦労(フクロウ)にする」というコンセプトを込めています。
私自身、多くの経営者の方々と接する中で、頑張っているのにどこか満たされていない方が多いと感じていました。彼らにとっての心強いパートナーでありたいと強く思っています。フクロウは、福を招く縁起物であるほか、首が270度回ることから資金繰りに悩む経営者にとって縁起が良いとされています。また「森の哲学者」とも呼ばれ、世界的にポジティブな意味を持つ存在です。そんなフクロウのように、経営者の方々に寄り添い、共に歩んでいきたいと思っています。
ーー「社長のふくろう®︎」の最大の強みや、他社にはない独自の価値は何でしょうか。
石上和平:
圧倒的な“寄り添い力”ではないかと思います。コーチングは抽象度が高い領域が多いのですが、私たちは夢やビジョンといった抽象度の高い部分を言語化し、さらに具体的な行動に落とし込むサポートを得意としています。また、私たちが心から応援したいと思えるクライアントを選ばせていただいており、そう決めた方々には、徹底的に寄り添い続ける、というのが私たちの強みです。
ーーサービスを展開するうえで、特に大切にされている哲学や信念はありますか?
石上和平:
コーチングは、「クライアントの中に答えがある」という前提でアプローチします。クライアントである経営者の中に、幸せになるための要素があるという確信があるからです。それを、私たちコーチは諦めずに伴走していくという信念があります。経営者の方々は常に問題解決に取り組んでいるので、セッション中に「そんな切り口のソリューションがあるんだ」と気づかされることがよくあります。コーチングによって、クライアントの中に潜在的にあったものが、ちゃんと施策として出てくるんです。その視点でソリューションを作るのか、と。その発想はなかったな、と気づかされることが次々と出てくるのが非常に面白いです。
「コーチングの民主化」を目指す未来へのビジョン
ーー今後の事業展開と、その先に描く社会へのビジョンについてお聞かせください。
石上和平:
今後の事業戦略としては、まずSNSを活用した発信力の強化に注力していきます。会社のトップとして、X(旧Twitter)などで積極的に情報発信をしていきたいと考えています。また、より多くの方にコーチングを届けられるよう、サービスを多様化させていきたいです。具体的には、現在の月額10万円のサービスに加え、AIと人間のコーチングシステムを掛け合わせたハイブリッド型のサービスを企画しています。AIが日常的に問いかけ、人間のコーチが深掘りすることで、継続的な自己変革を支援する仕組みのイメージです。これにより、小規模経営者やフリーランスの方々にもアプローチしていきたいです。
パートナーコーチの増加とともに事業が一定規模にスケールしたら、次はターゲットを広げ、誰もがコーチングを受けられる「コーチングの民主化」を目指したいと考えています。恵まれない環境にいる子どもたちや、経営者以外の人たちにも、コーチング体験を広げていきたいですね。
ーー最後に、貴社への入社を希望する若いビジネスパーソンにメッセージをお願いします。
石上和平:
弊社のスタンスは、“普通ではないことをやる”ということです。独自性や、「そんなやり方があるのか」と思わせるような、一般的なルールや枠に縛られない会社を目指しています。皆さんのユニークさや面白い発想を形にする経験ができる環境を提供できると思います。
編集後記
バーテンダーや職人、求人広告の営業という多様なキャリアを経て、経営者向けのコーチング事業を立ち上げた石上氏。その軌跡は、まさに人との出会いが新たな道を拓き、ご自身のキャリアを切り拓いてきた物語そのものであった。多くの経営者と接する中で、彼らが抱える孤独や苦悩を間近で見てきたからこそ、「経営者の苦労を不苦労にする」という強い思いが生まれたのだと深く感じる。
クライアントの心に寄り添い、共に答えを探していく姿勢、そして誰もがコーチングを受けられる社会を目指すというビジョンは、取材対象者である経営者の方々への深い敬意と、社会への強い貢献意識に満ちている。独自の視点と経験から生まれた「社長のふくろう®︎」の挑戦は、これからも多くの経営者に希望の光を届けてくれるだろう。

石上和平/兵庫県芦屋市生まれ。採用支援や組織変革コンサルティングを経て2015年「合同会社ちょんまげ」を設立(後に株式会社へ改組)。株式会社光通信やネイバージャパン株式会社等での大型採用支援、税理士事務所や製造業など多様な業界での組織変革を手掛け、250名以上の経営者支援・1,000件超の課題解決を実践。現在は孤独を抱える経営者に寄り添い、“不苦労”を実現しながら、組織の持続的成長を支援するコンサルティングサービス「社長のふくろう®︎」を展開中。
 
             
                        
 
                    
                     
                     
                     
                     
                     
                     
                     
                     
                     
     
     
                                